Eu quero saber tudo

Acetaldeído

Pin
Send
Share
Send


Acetaldeído, às vezes conhecido como ethanal, é um composto químico orgânico com a fórmula CH3CHO (ou MeCHO). É um líquido inflamável com cheiro de fruta. Ocorre naturalmente em frutas maduras, café e pão fresco e é produzido pelas plantas como parte de seu metabolismo normal. Talvez seja mais conhecido como o produto químico que causa "ressacas". Na indústria química, o acetaldeído é usado como intermediário na produção de ácido acético, em certos ésteres e em vários outros produtos químicos.

Etenol

Existem vestígios de acetaldeído na forma enol, etenol, com Keq = 6 x 10-5.1 O etenol foi detectado no meio interestelar.

Aplicações em Síntese Orgânica

O acetaldeído é um componente comum de 2 carbonos na síntese orgânica.2 Devido ao seu pequeno tamanho e à sua disponibilidade como monômero anidro (ao contrário do formaldeído), é um eletrófilo comum. No que diz respeito às suas reações de condensação, o acetaldeído é prociral. É usado principalmente como fonte de CH3C+Sintônio H (OH) no aldol e reações de condensação relacionadas.3 Os reagentes de Grignard e os compostos de organolítio reagem com o MeCHO para dar derivados hidroxietil.4 Em uma das reações de condensação mais espetaculares, três equivalentes de formaldeído são adicionados ao MeCHO para dar pentaeritritol, C (CH2OH)4.5

Em uma reação de Strecker, o acetaldeído condensa com cianeto e amônia para dar, após hidrólise, o aminoácido alanina.6 O acetaldeído pode condensar-se com aminas para produzir iminas, como a condensação com ciclo-hexilamina para dar N-etilidenociclo-hexilamina. Essas iminas podem ser usadas para direcionar reações subsequentes como uma condensação de aldol.7

É também um componente importante para a síntese de compostos heterocíclicos. Um exemplo notável é sua conversão após tratamento com amônia em 5-etil-2-metilpiridina ("aldeído-colidina").8

Derivados acetais

Três moléculas de acetaldeído condensam-se para formar "paraldeído", um trimero cíclico contendo ligações simples de C-O; quatro condensam-se para formar a molécula cíclica chamada metaldeído.

O acetaldeído forma um acetal estável após a reação com etanol sob condições que favorecem a desidratação. O produto, CH3CH (OCH2CH3)2, é de fato chamado "acetal", embora o acetal seja usado mais amplamente para descrever outros compostos com a fórmula RCH (OR ')2.9

Aspectos Biológicos

No fígado, a enzima álcool desidrogenase converte etanol em acetaldeído, que é posteriormente convertido em ácido acético inofensivo pela acetaldeído desidrogenase. Os últimos passos da fermentação alcoólica em bactérias, plantas e leveduras envolvem a conversão de piruvato em acetaldeído pela enzima piruvato descarboxilase, seguida pela conversão de acetaldeído em etanol. A última reação é novamente catalisada por uma desidrogenase de álcool, agora operando na direção oposta.

Acetaldeído e ressacas

A maioria das pessoas de descendência do leste asiático tem uma mutação no gene da desidrogenase do álcool que torna essa enzima incomumente eficaz na conversão de etanol em acetaldeído, e cerca de metade dessas pessoas também tem uma forma de acetaldeído desidrogenase que é menos eficaz na conversão de acetaldeído em ácido acético. 10 Essa combinação faz com que sofram da reação de descarga de álcool, na qual o acetaldeído se acumula após o consumo, levando a sintomas de ressaca graves e imediatos. Portanto, é menos provável que essas pessoas se tornem alcoólatras. O medicamento Antabuse (dissulfiram) também evita a oxidação do acetaldeído em ácido acético, com os mesmos efeitos desagradáveis ​​para os bebedores. Foi utilizado no tratamento do alcoolismo.

Outras ocorrências

O acetaldeído é um poluente do ar resultante da combustão, como escapamentos automotivos e fumaça de tabaco, contribuindo para as propriedades aditivas do tabaco.

Segurança

O acetaldeído é uma toxina, um irritante e um provável agente cancerígeno.

Veja também

  • Aldeído
  • Ácido acético
  • Acetona
  • Formaldeído

Notas

  1. ↑ Jerry March, Química Orgânica Avançada: Reações, Mecanismos e Estrutura (Wiley; 4 edição, 1992, ISBN 978-0471581482).
  2. ↑ Leo A. Paquette, David Crich, Philip L. Fuchs e Gary A. Molander (orgs.), Enciclopédia de Reagentes para Síntese Orgânica (Wiley, 2009, ISBN 978-0470017548).
  3. ↑ Behrens, C. e Paquette, L.A., "N-Benzil-2,3-Azetidinadiona". Sínteses orgânicas, volume coletado 10. 2004, 41.
  4. ↑ Walter, L.A., "1- (α-piridil) -2-propanol" Sínteses orgânicas, volume coletado 3. 1955, 757.
  5. ↑ Schurink, H. B. J., "Pentaeritritol". Sínteses orgânicas, volume coletado 1. 1941, 425.
  6. ↑ Kendall, E.C. e McKenzie, B.F., "dl-Alanina. Sínteses orgânicas, volume coletado 1. 1941, 21.
  7. ^ Georg Wittig e A. Hesse, “Condensações dirigidas de Aldol: β-fenilcinnamaldeído” Sínteses orgânicas, volume coletado 6. 1988, 901.
  8. ↑ R.L. Frank, F.J. Pilgrim e E.F. Riener, "5-Ethyl-2-Methylpiridine" Sínteses orgânicas, volume coletado 4. 1963, 451.
  9. ↑ H. Adkins e B.H. Nissen, "acetal" Sínteses orgânicas, volume coletado 1. 1941, 1.
  10. ↑ Q. Xiao, H. Weiner e D.W. Crabb, “A mutação no gene mitocondrial de aldeído desidrogenase (ALDH2) responsável pela descarga induzida por álcool aumenta a rotatividade dos tetrâmeros enzimáticos de maneira dominante”. J. Clin. Investir. 1996, 2027-2032. Recuperado em 3 de abril de 2018.

Referências

  • Março, Jerry. Química Orgânica Avançada: Reações, Mecanismos e Estrutura. Wiley; 4 edição, 1992. ISBN 978-0471581482
  • McMurry, John. Química orgânica. 6a ed. Belmont, CA: Brooks / Cole. 2004. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. e Boyd, Robert N. Química orgânica. 6a ed. Penhascos de Englewood, NJ: Prentice Hall. 1992. ISBN 0136436692
  • Paquette, Leo A., David Crich, Philip L. Fuchs e Gary A. Molander (orgs.). Enciclopédia de Reagentes para Síntese Orgânica. Wiley, 2009. ISBN 978-0470017548
  • Solomons, T.W. Graham e Fryhle, Craig B. Química orgânica. 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. 2004. ISBN 0471417998

Links externos

Todos os links foram recuperados em 3 de novembro de 2019.

  • GrokFood. Acetaldeído.
  • Kibbey, Hal. Influências genéticas no consumo de álcool e alcoolismo.
  • Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional. Guia de bolso do NIOSH para riscos químicos.

Pin
Send
Share
Send